Стивен начинал карьеру игрока в местной команде «Уинстон Джуниорз». А в 9 лет его приобрёл «Ливерпуль». Стивен не выступал на международном уровне в юношеском возрасте, так как имел невысокий рост. В 15 лет он был не выше его будущего одноклубника Майкла Оуэна, и это мешало ему в успешном начале карьеры.